放送日時：6月15日(木) よる7時
俳句査定には、徳光和夫、山口もえ、中川翔子、レイザーラモンRGが挑戦。
徳光は現在８２歳。これまでに才能アリを４回とっていて、特待生に昇格すると武田鉄矢の７４歳を超える最高齢特待生になる。３児の母、山口もえは子供たちにも成績が注目されているというが、自信満々な様子。中川翔子は結婚を発表して初めての出演でこれまでに才能アリを３回獲得している。レイザーラモンRGはなぜか大江裕のモノマネで登場。黒目のコンタクトを装着し浜田に突っ込まれる。今回のお題は「夏の夕」。夏井先生が「勉強してきた句もしてきたつもりの句もあった」と評したその査定の結果は？
名人６段の立川志らくと特待生４級の春風亭昇吉はともに昇格試験に挑戦。浜田杯のタイトル戦では志らくが１１位、昇吉が１５位。志らくは「ふたりが同じように並ぶのは不愉快。落語なら弟子でもおかしくないのに。」とぼやく。「浜田杯では自分のほうが勉強していたので負けたのが不思議」と返す昇吉に「俳句は勉強ではなくセンス」とぴしゃり。そんなふたりの小競り合いにも注目。現在６回連続で番組を締めている梅沢富美男特別永世名人は、「締めのお手本」を披露するが、果たして夏井先生の査定は…？
ストーンアートの才能ランキングには、立川志らく、山口もえ、村重杏奈、久保田かずのぶ（とろサーモン）の４人が挑む。
志らくは、最近SNSで投稿している似顔絵が好評だが、これまで俳句以外の査定では結果を出せなかったと不安を隠せない。山口もえは運命的な石に出会ったので自信ありと言い切る。初出場の村重杏奈は元HKT４８メンバーで、指原莉乃さんの秘蔵っ子として現在バラエティ番組で大活躍中。自ら「大ブレイク中なので感性がある」と自信満々で挑む。久保田は前回丸シールで才能アリを獲得していて、画家として個展を開いた実績あり。この中で真の才能を見せつけたのは一体誰なのか？
前回一発で特待生５級に昇格した中川翔子は昇格試験に挑戦する。
