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ビジネス誌の編集者・宮田晃啓（長谷川慎）は、新しいコラムの執筆依頼のため、売れっ子大学准教授・岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、黒歴史と化した高校時代に別れた、《初恋相手》だった―！
上京して十数年…駆け落ちを約束するほどの大恋愛をした過去を封印し、結婚を考える彼女・福田あこ（永瀬莉子）もできて、“それなり”に生きてきた宮田だったが、この出会いをキッカケに、仕事もプライベートも岩永のペースに翻弄されまくり…。
岩永の助手・白石優人（髙松アロハ）や、ワイナリー社長の椙本恭介（白石隼也）らの登場で2人の恋も急展開?!
素直になれない＜オーバー30（サーティー）男子＞の偶然の再会から始まる、駆け引きだらけの「二度目」の恋の行方は―。

ビジネス誌・編集者の宮田晃啓（長谷川慎）は、新しいコラムの依頼で大学准教授の岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、高校時代に別れた＜初恋相手＞だった――。とびきりの美形、名家生まれの金持ち、ものすごい秀才…何拍子も揃った崇に、宮田は高校時代、夢中で恋をしていた…。そんな黒歴史＝過去を封印し、結婚を考える彼女・福田あこ（永瀬莉子）もできた宮田は、崇には「絶対に振り回されない！」と心に誓うが、崇は色んな口実をつけて、宮田に接近。しかも崇が助手・白石優人（髙松アロハ）とも関係を持ったと聞いてしまい…お酒もまわった宮田は、ビジネスパートナーとはいえ崇に説教じみたことを言ってしまう。そして、すっかり酔っぱらった宮田が目を覚ますと…そこは崇の家で――?!高校時代の恋人同士だった二人が十数年の時を経て、准教授×編集者として出会い、駆け引きだらけで素直になれない＜オーバー30男子＞の恋が動き出す―。

元恋人・岩永崇（古屋呂敏）と酔った勢いでキスをしてしまった…宮田晃啓（長谷川慎）は猛烈に反省していた。「二度目の恋は絶対にない！」と強く誓った宮田は、編集長に崇の担当を替えてほしいと直談判をするが…あえなく失敗。そして、仕事で崇の研究室に呼び出された宮田は、崇に好意を寄せる助手・白石（髙松アロハ）から思わぬ言葉を浴びせられる。崇に振り回されることなく、自分の人生を充実させるには…宮田は交際3年の彼女・福田あこ（永瀬莉子）にプロポーズを決意。そして、レストランを予約し、婚約指輪とともに勝負を懸ける――。一方、崇は白石から再び関係を迫られて…?!

「崇とは恋人にならない！」そう宣言した宮田晃啓（長谷川慎）だったが、海外帰りの岩永崇（古屋呂敏）から、まるで恋人かのように高価なお土産を渡されたり、強引にランチに誘われたり…相変わらず崇のペースに狂わされていた。一方、宮田は新しいWEB雑誌のリーダーを務めることになり、崇に新連載を依頼しに行くが…助手・白石優人（髙松アロハ）からまたもや皮肉交じりのことを言われてしまう。そして、原稿の締め切りとなっても崇と連絡が取れなくなってしまい…事件勃発！しかし、宮田が向かった先は、電波もつながらない山奥の秘湯で―…。

宮田晃啓（長谷川慎）のもとに、岩永崇（古屋呂敏）から原稿の締め切りを延ばしてほしいという連絡が。珍しく思った宮田は、温泉での一件もあり、またもや助手の白石優人（髙松アロハ）が自分に嫌がらせをしているのではと思い、崇の家へと向かう。しかしそこには風邪をひいてすっかり憔悴した崇の姿が――。弱った姿を初めてみた宮田は…家に帰っても崇のことばかり考えてしまい、後戻り出来ないほど崇への気持ちが大きくなってしまっていることを自覚する。WEB雑誌のリーダーを務めていた宮田は【売上ランキング1位】を獲得し、編集長からお祝いでお酒の席に。しかし、どこか淋しさがあり…すっかり酔いがまわった宮田が向かった先は――。

宮田晃啓（長谷川慎）は取材で椙本恭介（白石隼也）が経営するワイナリーを訪れていた。そして思いがけず、崇（古屋呂敏）との駆け落ちを決めた高校時代…別れの原因となった“1通のメール”を送ってきた人物が椙本であったことを知る――。 副編集長に昇進した宮田は、崇にレストランでお祝いをしてもらい、99本のバラの花束とともに合鍵をプレゼントされる。崇の粋な計らいに嬉しい反面、好きという気持ちだけで突っ走って昔のような思いをしたら…と、二度目の恋の進め方に悩んでいた。一方、椙本は崇に急接近。そこにはある思惑があって―。

お互いに距離を置くことにした、宮田晃啓（長谷川慎）と岩永崇（古屋呂敏）。「別れたほうがいい――」思ってもいないことをなぜ言ってしまったのか、宮田は後悔していた。ふとした拍子に崇のことばかり考えてしまい、仕事が手につかず…崇の家に向かうが、静まり返った部屋にその姿はなかった。そんな時、白石優人（髙松アロハ）から連絡が入る。そして、崇が山梨の実家にいることを知った宮田は…。“初恋”から14年の時を経て…二人が選んだ未来とは――。